Многумина се сеќаваат на првите настапи на момчето од Крушево: настапот на "Макфест" 1997 година со песната "Пушти ме" и на Скопскиот фестивал 1998 година со песната "Остани до краj". Тука започнува музичката приказна на Тоше Проески, момчето кое излезе на сцената да го освои врвот. Следната година, Тоше го одржува својот прв концерт, кој, и покрај дождот и лошото време, останува незаборавен за неговите обожаватели.
Нашите срца се веќе освоени. Огромниот талент и неговиот прекрасен глас беа доволни Тоше заслужено да си заземе посебно место во нашите души. Наградите за наjдобар поп-пеjaч на манифестациjaта "Ѕвездите на Утрински" 1999 година, ТВ лице за 2001 година според гласовите на читателите на "Вечер" се само дел од низата награди што ги собра Тоше.
Следуваат настапи и надвор од Македониja. 2003 настапува на фестивал во Бања Лука каде го освојува второто место, а истата година победува на фестивалот "Беовизиja" со песната "Чија си", која станува голем хит.
2004 година Тоше ja претставува Македониja на изборот на песна на Евровизиja во Истанбул со песната "Life" - англискатa верзиja на "Ангел си ти". Го освојува 14-то место.
Наjголем приjaтел на децата. Во едно интервју Тоше изјави дека целата соба полна со мечиња, зајачиња и други кадифени животинки ќе им ја да подари на децата од Домот без родители.
Хуманоста е негова препознатлива одлика. Тоше добива награда за хуманост "Маjка Тереза" за своите хуманитарни концерти и активности, а 2003 година станува регионален УНИЦЕФ амбасадор.
Во неговата блескава кариера ќе останат запаметени спектакуларните концерти во Белградската Арена, одржан на 14.02.2007 година и на Градскиот стадион во Скопје (05.10.2007), како и победата на Хрватскиот радиски фестивал 2007 година со песната "Vezi me za sebe". Мошне импресионирачки е фактот што Тоше е првиот странски изведувач што некогаш победил на овоj фестивал.
]
Сите се поклонуваат пред легендата. Неповторливиот, незаменлив, еден и единствен Тоше Проески.